El colegio jesuita que nos ocupa es el de Fregenal de la Sierra, allí nació en 1546 el comerciante Alonso de Paz Rodríguez. Siendo muy joven viajó a Panamá junto a su hermano mayor para buscarse la vida y tras 10 años regresó a España estableciéndose en Sevilla donde fundó un exitoso negocio comercial con las Indias de cuero y machetes. Habiendo conseguido una gran fortuna regreso a Fregenal donde mantuvo varios encuentros con los jesuitas con el fin de fundar un colegio y un convento en la localidad, algo de lo quedó constancia el 13 de enero de 1597 en su testamento realizado ante el escribano Juan Pérez Calleja. En dicho testamento quedó reflejada la donación a la Compañía de Jesús de 20.000 ducados para la fundación de un convento (actual Convento de la Paz o de las MM. Agustinas) y 40.000 ducados destinados a la edificación de un colegio donde se impartirían clases de Gramática, Artes, Filosofía y Teología. Finalmente falleció el 21 de enero de 1597.
En su testamento mostró una postura abierta a la hora de ejecutar las obras del colegio, dejando total libertad a los religiosos: de estos quarenta mil ducados hagan y hedefiquen la cassa y collegio como a los dichos padres paresçiere.
Sin embargo también dejó por escrito su voluntad de erigir en el centro de la capilla mayor de la iglesia un sepulcro para él y sus descendientes realizado de cantería con sus armas labradas excluyendo así a los religiosos de enterrarse en aquel lugar.
la capilla principal de la iglesia sea mia e descendientes de mis padres para que se puedan enterrar todos en ella y no se pueda enterrar en ella otra persona
Este deseo contravenía las leyes que la Orden había dictado sobre los enterramientos, solo permitidos debajo del presbiterio en un principio para sus fundadores y jesuitas. Tras varias modificaciones posteriores en el cumplimiento de lo establecido de forma testamentaria se aceptó el dinero para levantar el colegio con la inclusión de una cláusula que limitaba el enterramiento a él pero excluía a su familia. Tres años más tardes del fallecimiento de Alonso de Paz, en 1600 comenzaron las obras del colegio y en 1606 se comenzaron a cursar los estudios.
El colegio e iglesia estuvieron en funcionamiento hasta el año 1767, año en que la Pragmática Sanción de Carlos III dictaba la expulsión de los jesuitas de la Corona de España y el embargo de sus bienes. Concretamente en Fregenal de la Sierra, el viernes 3 de abril de aquel mismo año el alcalde mayor de la villa, Don Pedro de Torrecilla y Carvajal, ordenó a los religiosos que abandonaran el centro siendo confiscado todo su dinero y patrimonio. A Fregenal llegaron todos los jesuitas de la región, un total de 41 religiosos procedentes de colegios de Llerena, Higuera la Real, Badajoz, Cáceres y Plasencia, desde donde partieron al Puerto de Santa María para definitivamente acabar en los Estados Pontificios.
Tras la expulsión de los jesuitas, en 1777 el templo aparece mencionado como Real Oratorio Privado de Su Majestad, al pasar el edificio a formar parte del Real Patrimonio. Posteriormente la iglesia fue convertida en palacio o casa solariega por Susana de Montes y Bayón, I condesa de la Santa Espina. Posteriormente es probable que pasara a manos de Ernestina Fernández-Cavada Jalón, XIII Marquesa de Castrofuerte. La noble consideró que la iglesia era la propietaria moral del inmueble por lo que donó el edificio al convento de monjas agustinas de Nuestra Señora de la Paz en 1970. Para la pequeña congregación de monjas, con unos recursos muy limitados, el edificio supuso una carga ya que no podían encarar la rehabilitación del inmueble por lo que el solar quedó abandonado siendo frecuentemente asaltado y pronto amenazando ruina. Posteriormente, en 1980, las monjas decidieron venderlo a tres vecinos del pueblo por 450.000 pesetas, que viendo que no podían derribar el conjunto y edificar otro inmueble terminaron traspasándoselo al Ayuntamiento de Fregenal en 1994 por varios millones de pesetas. Ya en manos municipales fue usado como cochera y almacén del servicio municipal de obras.
Tanto el colegio como la iglesia ocupan toda una manzana, sus elementos constructivos son básicamente el ladrillo sobre una base de piedra. La sobriedad del colegio choca con la fachada de tendencias barrocas de la iglesia. El colegio se resolvió con dos plantas de base rectangular junto a un patio, definieron unas estructuras muy prácticas adaptadas para la liturgia y la enseñanza, algo muy propio de la funcionalidad de los jesuitas. El exterior del centro educativo dispone de balcones de hierro en la segunda planta y su fachada está adornada por los escudos de armas de Alonso de Paz y la condesa de la Espina. Por su parte, la iglesia presenta claras influencias de la arquitectura andaluza de los siglos XVII y XVIII. Estructurada en una sola nave sin crucero estacado y sin tribunas ni capillas laterales. Posee una torre campanario adosada a la cabecera del templo. Su interior se encuentra prácticamente desprovisto de elementos decorativos. La fachada principal está construida con sillares de piedra y resuelta con una portada adintelada coronada con un frontón triangular partido y una pequeña hornacina. Lo más característico es el remate barroco de líneas ondulantes propias de siglo XVIII. Tras la capilla mayor del templo se haya enterrado su fundador Alonso de Paz junto a algunos jesuitas frexnenses.
Actualmente el colegio, al que es imposible acceder, se encuentra en completa ruina, habiendo perdido la totalidad de la cubierta y manteniendo únicamente los muros principales y algunas paredes medianeras. Por su parte la iglesia, a pesar del deterioro manifiesto que presenta, se encuentra en mejores condiciones, no obstante existe un importante deterioro del retablo y los esgrafiados, la estructura se mantiene en pie probablemente por el hecho de haber servido de cochera y almacén para el ayuntamiento. En el interior del templo la puerta que comunicaba con el colegio se haya actualmente tapiada, de la misma forma se encuentra el acceso a la torre y a la cripta que se encuentran detrás del ábside.
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